Ashleigh, étudiante en journalisme originaire de l’Arizona, a décroché une interview à New York avec Roland Pollard, un réalisateur renommé. L’occasion pour Gatsby, son petit ami, de lui faire découvrir la ville où il a grandi. Mais sur place, une série de hasards et de contretemps sépare les deux tourtereaux. Pendant que la jeune femme se laisse éblouir par le cinéaste, son scénariste puis un séduisant acteur, Gatsby fait de la figuration sur le tournage d’un film étudiant. Il y croise Chan, la petite sœur d’une ex, avec laquelle il improvise une visite au Metropolitan Museum of Art. Sans nouvelles d’Ashleigh, il se joint ensuite à une partie de poker et débarque en compagnie d’une escort girl au très mondain gala d’automne organisé par sa mère…


Des allées de Central Park à celles du Met, des intérieurs feutrés des pianos-bars aux artères iconiques de Manhattan, qu’il arrose d’une pluie irrésistiblement romantique, Woody Allen déroule la journée parallèle des deux amoureux, à l’issue de laquelle ils ne regarderont plus leur relation de la même manière… Mais s’il profite de leurs pérégrinations pour égratigner les milieux du cinéma et de la grande bourgeoisie, le réalisateur ne délaisse pas pour autant l’émotion et la nuance, à l’instar d’une surprenante scène de confession entre Gatsby et sa mère, finalement plus semblable à lui qu’il ne le pensait. Dans les pas de cette jeunesse privilégiée qui se frotte aux déconvenues et aux surprises de la vie, cette comédie romantique espiègle et mélancolique, énième déclaration d’amour du cinéaste à sa ville natale, s’appuie sur un trio d’une exquise fraîcheur : entre Elle Fanning, irrésistible en oie blanche à l’enthousiasme débordant, et la pétillante Selena Gomez, Timothée Chalamet se glisse avec grâce dans le costume sur mesure du dandy épris de jazz.