Port de reine, coupe au carré, robes de rêve et immuables lunettes noires, Anna Wintour, la rédactrice en chef de l'édition américaine de Vogue (lue par une Américaine sur dix, affirme le magazine), a su faire de ses remarques cinglantes et de son inaltérable froideur une légende. Véritable institution, voire icône de la mode, cette "fashion bourreau" qui fait trembler les créateurs (et a inspiré le personnage du Diable s’habille en Prada) a exceptionnellement laissé, en 2007, le réalisateur suivre ses pas durant quelques mois cathartiques : ceux où s'élabore, à un rythme de plus en plus frénétique, le fameux "numéro de septembre", qui donnera le la de l'année en matière de mode.
Autour de cette formidable "papesse" qui reste presque aussi réservée quand elle dévoile ici et là un pan de sa vraie vie que quand elle trône au premier rang des défilés, on découvre au quotidien l'univers haut en couleur, dans tous les sens du terme ("Anna" exècre le noir), du journal et de son petit monde. Des scènes prises sur le vif, où la drôlerie, le théâtre, le glamour, laissent aussi affleurer l'émotion. Quel cinéma, la mode !