Braqueur de banques multirécidiviste et non violent, Jack Foley s'évade d'un pénitencier de Floride avec l'aide de son vieux copain Buddy Bragg, un gars en or qui n'a qu'un seul défaut : le besoin compulsif de se confesser par téléphone à sa sœur évangéliste – laquelle ne manque jamais de tout cafter à la police. Devant la prison, les deux compères se heurtent à une fliquette de choc, Karen Sisco, venue sur place pour le transfert d'un détenu. Mais Buddy parvient à la désarmer et l'enferme dans son propre coffre avec Jack pour prendre la fuite. Ce rapprochement forcé suscite entre la gendarme et le voleur un coup de foudre qui les surprend autant l'un que l'autre…

S'emparant après Quentin Tarantino d'un polar d'Elmore Leonard (dont le Punch créole a inspiré Jackie Brown), Steven Soderbergh rend un hommage inspiré à l'écrivain, formidable dialoguiste, comme à son confrère cinéaste. Sa virtuosité, sa malice et sa distance amplifient un art du décalage très Pulp Fiction, personnifié par une extraordinaire galerie de seconds rôles, dont Ving Rhames, l'impeccable Buddy, déjà au générique du film culte de Tarantino. Irrésistibles, George Clooney et Jennifer Lopez, qui s'amusent à inverser les stéréotypes masculin/féminin (un cœur d'artichaut un peu loser, une femme forte déchirée entre amour et devoir), parviennent à rendre crédible chaque seconde de leurs amours contrariées.