Cuba, décembre 1958. Jack, un joueur professionnel, écume les tables de poker de La Havane à la veille de la révolution castriste. Il tombe amoureux de Bobby Duran, l'épouse d'un opposant au régime du dictateur Fulgencio Batista. Celle-ci lui propose de rejoindre les rebelles : il refuse vertement, d'autant qu'un de ses amis l'attend en ville pour une importante partie de poker où il pourrait gagner gros. Lorsque la révolution éclate, Jack essaie de trouver un bateau pour quitter l'île avec Bobby.

Romance et révolution
Septième et dernière collaboration entre Sydney Pollack et Robert Redford (après notamment Les trois jours du condor, Le cavalier électrique et Out of Africa), Havana mêle la grande histoire à la petite avec cette jolie romance sur fond de révolution cubaine. Le contraste entre le personnage désabusé de Robert Redford et celui, passionné, de Lena Olin fonctionne parfaitement. L'intrigue, qui s'inspire de Casablanca, ravira les amoureux des grands classiques romantiques.