À Paris, à la fin des années 1990. Gabriel (Mathieu Amalric) vient de quitter Jenny (Jeanne Balibar) après plusieurs années de vie commune, et ils ont mis leur appartement en vente. Si elle souffre de la séparation, lui a entamé une relation passionnée, mais orageuse, avec Anne (Virginie Ledoyen). Écrivain en manque d’inspiration et ami commun de l’ex-couple, Adrien (François Cluzet), leur aîné, est amoureux de Véra (Mia Hansen-Løve), une adolescente de 15 ans. Lorsqu’il apprend qu'il est gravement malade, il n’en parle à personne.

Chroniquant le quotidien du petit groupe, tant dans ses difficultés (économiques et sentimentales) que ses questionnements existentiels, le film s’ancre dans la réalité la plus banale pour capter, au travers de ces cinq personnages finement dessinés, la complexité des rapports humains et la fuite du temps. De fin août au début du mois de septembre de l’année suivante, les liens se resserrent autour d’Adrien (dont la maladie n’est jamais nommée), jusqu’à la mort de l’écrivain, qui confronte ceux qui l’aimaient au deuil et au sentiment que leur jeunesse, comme l’été, est en train de s’achever. En usant avec poésie de l’ellipse et en filmant de très près, caméra à l’épaule, des acteurs impressionnants de justesse, Olivier Assayas mêle le léger et le grave avec virtuosité. Regardé à plus de vingt ans de distance, son septième long métrage, davantage tourné vers la vie qu’il ne l'est vers la mort, apparaît aussi comme un voyage à la rencontre d’un temps à la fois proche et totalement révolu, ce qui en décuple l’émotion.